Con una docena de álbumes en su haber, Kyle Eastwood nunca se ha alejado de su pasión. Aunque hizo algunas apariciones en pantalla cuando era joven, decidió dedicarse al jazz después de su adolescencia. Mientras componía varias bandas sonoras para su padre, Clint Eastwood (Mystic River, Million Dollar Baby y Cartas desde Iwo Jima), fue consolidando su carrera como líder de banda a lo largo de los años. Como contrabajista y bajista eléctrico, se ha mantenido fiel a un enfoque tradicional y melódico del jazz, a menudo enriquecido con adornos líricos. "El cine es mi segunda pasión", confiesa. Así pues, parecía lógico que su quinteto centrara ahora su atención en las bandas sonoras de películas.
La última creación de Kyle Eastwood, Eastwood Symphonic, fue un homenaje a su padre basado en una docena de partituras cinematográficas y arreglado para orquesta sinfónica. Recientemente interpretó este homenaje con su quinteto, al que tituló Eastwood by Eastwood.
Entre los temas que interpreta con su quinteto se encuentran: Licencia para matar (The Eiger Sanction), compuesta por John Williams para Clint Eastwood; Sin perdón (Ruthless) y Los puentes de Madison (On the Road to Madison), compuestas por Lennie Niehaus; Gran Torino y Cartas desde Iwo Jima (Letters from Iwo Jima), compuestas por Kyle Eastwood y Michael Stevens; Harry el sucio (Dirty Harry) y Harry el fuerte (Magnum Force), compuestas por Lalo Schifrin; Banderas de nuestros padres (Flags of Our Fathers, citado como Memoirs of Our Fathers), compuesta por Clint Eastwood y arreglada por Kyle Eastwood; El bueno, el feo y el malo (The Good, the Bad and the Ugly) y Por un puñado de dólares (A Fistful of Dollars), compuestas por Ennio Morricone.
Tras años rindiendo homenaje a su padre, Kyle presenta ahora su nueva grabación, en la que el quinteto explora un repertorio puramente jazzístico. Un proyecto largamente esperado que marca una nueva trayectoria en la carrera del artista: el Quinteto de Kyle Eastwood.